Starogradsko polje (800 ha), racionalno izdijeljeno i humanizirano još prije dva i pol tisućljeća, nije samo prostorni šarnir najdužeg jadranskog otoka. Spomeničko značenje starogradskog agera nije u pukom zbroju svih villa rustica, kasnoantičkih i starohrvatskih crkvica u njemu, nego u ukupnosti njegova prostora koji do kraja povijesti može ostati u istoj funkciji i u istom obliku. Treba upozoriti na ostatke rimskog ladanjskog sklopa na položaju Kupinovik kraj Dola, i Purkin Kuk (kota 274), s ostacima kiklopskih zidova ilirsko-helenističke konstrukcije, zapadno od Dola, s krasnim pogledom prema ageru.
U zapadnom dijelu naselja Dol nalazi se slikovita crkva sv. Petra. Na lijepom secesionističkom oltaru (Ivan Rendić) u apsidi nalazi se ranorenesansna slika Gospe.
Vrbanj je najveće otočno selo, zavičaj vođe pučke bune Matije Ivanića, kojemu je lokalna tradicija pogrešno pripisivala slikoviti sklop »Kraljevih dvora«. župna crkva sv. Duha posvećena je 1793., ali postojala je već u XV. st. Na glavnom oltaru je slika Baldassare D' Anne. Poviše sela je ruševina crkvice sv. Vida, a na najvišem otočnom vrhu crkvica sv. Nikole koju su gradili Vrbanjani 1487.
Svirče - s južne strane brijega Gorice, selo čija matica bijaše Vrbanj. Veoma je slikovita stara župna crkva sv. Magdalene s grobljem, obnovljena u XX. st., sa zvonikom iz XVIII. st. Uz nekoliko zanimljivih graditeljskih sklopova, lijep je i seoski trg s crkvicom sv. Marije s početka XIX. st., posebice sklop obitelj Šimunić. U kući Makjanić čuva se zbirka kipova koje je izrezbario samouki kipar Josip Makjanić (1837-1929).
Vrisnik - ispod hvarske kose, na padini prema Svirčima, ima labirintski sklop kuća Bojanića, te izvanredan vidikovac uz župnu crkvu sv. Antuna opata s alejom čempresa i crkvicu sv. Roka.
Pitve, udaljeno 3 km od mora, stere se ispod brda Samotorca i obronka Kaštila (koji su mnogo puta služili za refugij), na ulazu u klanac Vratnik kroz koji je prolazio zavojiti prastari put prema Zavali. Spominje se kao mjesto sudovanja hrvatskog kneza Njegoja još 1206. U blizini je tunel (1400 m) koji vodi na južnu stranu otoka, kroz koji prolazi vodovod za grad Hvar.